Мне кажется, что в вашем случае вы симпатичны ему, но он не хочет или не решается сделать первый шаг. Если он симпатичен вам, намекните это. Например, скажите так: «Сегодня после учебы/работы мне нужно кое-куда сходить. Не составишь мне компанию?». Если согласится, значит, вы ему не безразличны.
Пустите разведчика. Если у вас есть общие друзья, которым, конечно, можно доверять, попросите кого-то из них поинтересоваться этим. Когда-то в 9-м классе мне нравилась девушка с параллели. Я именно так с ней и познакомился. Я отправил знакомого, и он вернулся с приятной новостью. Через несколько дней я предложил ей встречаться, хотя волновался тогда, что ужас
Давайте рассуждать логически. Если мне нравится девушка, я делаю ей знаки внимания – дарю подарки, говорю красивые слова. Если я к ней ничего не учувствую, соответственно ничего и не делаю. Но бывает и такое, что девушка симпатична, но я просто дружу с ней. У меня не было даже в мыслях начать с ней встречаться, и это не потому, что она мне не нравиться. Этому парню нужно просто тонко намекнуть. Сделайте толчок, но не бегайте за ним. Первый шаг делаете вы – остальное за ним!